Ранняя живописная работа Олега Васильева была выполнена художником в период этюдных экспедиций совместно с другом и художником Эриком Булатовым, которые они совершали в свободное от иллюстраторской работы время. Это камерного формата осенний пейзаж с незамысловатым сюжетом – лесной чащей с проблесками осеннего небосвода сквозь голые ветки и кроны деревьев. Живопись обладает характерными техническими и стилистическими приемами, свойственными Олегу Васильеву – плотная живописная поверхность, выполненная многослойным нанесением красочного пигмента, колористическая обобщённость, переходящая в монохромную палитру. Художник мастерски прорабатывает светотеневую моделировку и глубину пространства, создавая плотную, и в тоже время живую, «архитектур» лесного массива. Удивительно точно Васильев передает состояние поздней осени с хмурыми облаками и серебристым светом, выхватывающим последние яркие всполохи желто-оранжевых листьев. В воздухе стоит сырость и холод, предвещающие наступление зимы. Особенная изобразительная глубина, ставшая маркером художника, в данной работе, несмотря на ее эскизную манеру, виртуозно выполнена мастером.

Один из самых значительных русских художников-нонконформистов своего поколения, работал с Эриком Булатовым. Основная тема его творчества — память. Использовал фотореалистичную технику письма, изображал ностальгические пейзажи. Конструировал пространство путем внедрения плоскостей и спектров цвета. Несмотря на особую связь с родиной, искусство Васильева исследует универсальные темы и экспонировалось в престижных музеях и галереях по всему миру.

Образование
Московский государственный художественный институт им. В.И. Сурикова
1967 - член Союза художников СССР
1983 - член Московского объединенного комитета художников-графиков
1964 - член Союза журналистов СССР
1977 - участник Венецианской биеннале «Новое советское искусство: неофициальная перспектива». Венеция, Италия
 
Премии, награды
1994, 2002 - обладатель грантов от Фонда Поллока-Краснера.  
1999 - первый лауреат "Премии Свободы", присуждаемой совместно Министерством культуры РФ и Американским университетом в Москве
 
Основные музейные выставки
1981 - 25 лет советского неофициального искусства 1956-1981 гг. Музей неофициального советского искусства C.A.S.E. Джерси-Сити, Нью-Джерси, США
1990 - Другое искусство: Москва 1956-1976. Государственная Третьяковская галерея. Москва, Россия,
1991 - Советское современное искусство: От оттепели до перестройки. Музей Сетагая, Токио, Япония
1993 - A la Découverte... Des collections Romandes I...a suivre (Открывая... франкоязычные коллекции I...to be continued). Музей современного искусства, Пулли, Лозанна, Швейцария
1993 - Выбор Сталина: советский социалистический реализм 1932-1956 гг.. Музей P.S.1. Лонг Айленд Сити, Нью-Йорк, США
1994 - От ГУЛАГа до Гласности: Нонконформистское искусство Советского Союза. Художественный музей Джейн Вурхиз Циммерли.  Рутгерский университет. Нью-Брансуик, Нью-Джерси, США
1995 - Моска... Моска... (В Москве... В Москве...). Музей Кунстферайн. Карлсруэ, Германия
2000 - Искусство XX века. Государственная Третьяковская галерея. Москва, Россия
2003 - Berlin-Moscow/Moscow-Berlin 1950-2000. Мартин-Гропиус-Бау. Берлин, Германия,
Государственная Третьяковская галерея. Москва, Россия
2005  - Россия!. Музей Соломона Р. Гуггенхайма. Нью-Йорк, США
2012 - 848: Коллекция Жоржа Мачерета и Нади Волконской. Государственный Эрмитаж. Санкт-Петербург, Россия
2015 - 200 нажатий клавиш в минуту: Машинопись и сознание 20-го века. Московский музей современного искусства, Москва, Россия
 
Коллекции
Государственная Третьяковская галерея. Москва, Россия  
Государственный Русский музей. Санкт-Петербург, Россия  
Московский музей современного искусства. Москва, Россия  
Музей Джейн Вурхис Зиммерли, коллекция Нортона и Нэнси Додж. Ратгерс университет, Нью-Брансвик, Нью-Джерси, США  
Колодзей Арт Фонд. Хайланд-парк, Нью-Джерси, США  
Собрание Нины и Клода Груен. Вашингтон, США  
Собрание Эндрю Соломона. Нью-Йорк, США  
 
Аукционный рекорд
Живопись – 957 542 USD (Sothebys, London, 2008)